Vad är shikiminsyra?

Shikiminsyra (3,4,5-trihydroxi-1-cyklohexen-1-karboxylsyra) är en naturligt förekommande organisk förening som är en viktig mellanprodukt i biosyntesen av lignin, aromatiska aminosyror (fenylalanin, tyrosin och tryptofan) och de flesta växt- och mikrobiella alkaloider.

Shikiminsyra används ofta som utgångsmaterial för industriell syntes av det antivirala läkemedlet oseltamivir (ett anti-H5N1-influensavirusläkemedel som används för att behandla och förebygga alla kända stammar av influensavirus). Syntesen av (-)-zeylenon baserat på shikiminsyra har rapporterats användas i stor utsträckning som ett medel för cancerkemoterapi. Data finns tillgängliga om syntesen av monopalmitoyloxy-shikiminsyra, som har antikoagulerande aktivitet och kan minska blodkoagulerbarheten vid intramuskulär administrering. Ett kinesiskt forskarteam syntetiserade ett shikiminsyraderivat, triacetyl-shikiminsyra, som uppvisar antikoagulerande och antitrombotisk aktivitet.

Dessutom har shikiminsyraderivat visat stort intresse inom jordbruket eftersom många av dem används som herbicider och antimikrobiella medel eftersom de kan blockera shikiminsyrans väg i växter och bakterier utan att påverka däggdjur negativt.

Således kan shikiminsyra användas som reaktant för organisk syntes inom både grundvetenskap och medicinska tillämpningar inom organisk kemi och medicin, särskilt för framställning av olika läkemedel.

Som ett viktigt farmaceutiskt kemiskt material kan shikiminsyra användas för behandling av många sjukdomar:

1. Antibakteriell och antitumörhämmande

År 1987 fann japanska forskare att analogen till glyoxalas I-hämmaren syntetiserad av metylantranilat har en tydlig hämmande effekt på Hela-cellinjer och Escheri ascitescancer, kan förlänga överlevnadstiden hos möss inokulerade med leukemicellen L1210, och toxiciteten är relativt låg, dess hämmande effekt är huvudsakligen relaterad till svavelhydridreaktionen. 1988 syntetiserade kinesiska forskare ett shikiminsyraderivat och bevisade att denna förening har effekten att hämma leukemicellerna L1210 in vitro.

2. Antitrombosmedel

Effekten av shikiminsyra och dess derivat på det kardiovaskulära systemet visas i rollen som antitrombos och hämning av trombocytaggregation. Forskning visar att: shikiminsyra har en stark hämmande effekt på trombocytaggregationshastigheten hos råttor av modelltyp adenosindifosfatinducerad emboli i mellersta cerebrala arterien; intravenös och intramuskulär injektion av shikiminsyra kan förlänga blodkoagulationstiden hos möss.

3. Anti-cerebral ischemi

Shikiminsyra och dess derivat har effekten att förbättra cerebral ischemi, främst genom att minska volymen av hjärninfarkt efter fokal cerebral ischemi hos råttor, minska den neurologiska funktionspoängen, minska graden av hjärnödem, öka det cerebrala blodflödet i det ischemiska området och andra indikatorer. Vissa studier har visat att dess derivat kan minska graden av erytrocytaggregation och hämma trombocytaggregation efter cerebral ischemi, vilket underlättar cerebral mikrocirkulation.